James Toseland začínal na dvou kolech v trialu a motokrosu, kde získal několik trofejí. Brzy se však přesunul na silnice do stopětadvacítek a britských supersportů.
Zlom v kariéře nastal v roce 1998, když Toseland dostal příležitost závodit za Castrol Hondu ve světové sérii supersportů na CBR600. V roce 2000 se vrátil do Británie závodit v superbicích, aby se později dopracoval až do světové série (WSBK) Své první vítězství získal v roce 2003 v Oscherslebenu, první pole position v Magny Cours.
V roce 2004 jezdil ve WSBK za Ducati a stal se nejmladším mistrem této série v její historii. Následující rok úspěch nezopakoval, ale v roce 2006 přestoupil do týmu Ten Kate Honda, s kterým slavil zisk druhého titulu na konci sezóny 2007.
Toseland vždy chtěl závodit v MotoGP a tuto příležitost mu dal tým Yamaha Tech3 v roce 2008. Anglický jezdec sice nepředvedl oslnivé výkony, ale s postupem času se zlepšoval. Nejlepších výsledků dosahoval na tratích, které znal z předchozích závodních sérií. Tým Hervého Poncharala byl s Toselandem spokojen a smlouvu prodloužil i na rok 2009.
HISTORIE
1989 - 1993 Trial
1992 Inter 100 ccm Youth Series, nejlepší nováček
1994 125 ccm, silniční závody
1995 Junior Road Race Championship, 1. místo
1996 Superteen Championship, 11. místo
1997 British Supersport Championship, 3. místo; British Honda CB500 Cup, 1. místo
1998 World Supersport Championship, 18. místo
1999 World Supersport Championship, 11. místo
2000 British Superbike Championship, 12. místo
2001 World Superbike Championship, 13. místo
2002 World Superbike Championship, 7. místo
2003 World Superbike Championship, 3. místo
2004 World Superbike Championship, 1. místo
2005 World Superbike Championship, 4. místo
2006 World Superbike Championship, 2. místo
2007 World Superbike Championship, 1. místo
MS silničních motocyklů
2008 MotoGP, Yamaha Tech3, 11. místo, 105 bodů
2009 MotoGP, Yamaha Tech3